Tugas Terstruktur Tatap Muka ke-6 dan ke-7
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans padanannya.
Jawaban:
Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.
2. Tuliskan proyeksi fishcher untuk semua konfigurasi yang mungkin sari 2,3,4-pentanatirol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya
Jawaban:
Enantiomernya
(2R,3R,4R) (2S,3S,4S)
(2R,3S,4R) (2S,3R,4S)
(2R,3R,4S) (2S,3S,4R)
Assalamualaikum.wr.wb
BalasHapusSaya hanya sedikit menambah dari jawaban no 1. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.
assalamualaikum saya hanya ingin menambahkan sedikit jawaban dari no 1
BalasHapusKarena Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).
assalamualaikum wr.wb
BalasHapussaya akan mencoba menambahkan pada postingan anda yaitu:
pada ranah bagian ini 1,3-dimethylcyclohexane, yang Conformer cis adalah konformasi yang paling stabil. Trans-1,3-dimethylcyclohexane isomer memiliki satu metil aksial di kedua penurut cincin-flip, sehingga kurang stabil dibandingkan isomer cis. Ada isomer lain 1,4-dimethylcyclohexane, isomer cis. Dalam isomer cis, di sini, satu kelompok metil adalah ekuatorial dan satu aksial, dan cincin membalik hanya memberikan setara konformasi lain. Karena salah satu metil adalah aksial, ini sebesar 1,8 kkal strain sterik. Dalam isomer cis, satu substituen adalah vertikal ke atas (atau bawah) dan miring lainnya atas (atau bawah). Jadi mereka berdua titik, dalam pengertian umum, dalam arah yang sama, yaitu, baik atas atau keduanya turun.
Sebagai aturan umum, Conformer chair adalah konfigurasi yang paling stabil jika molekul sikloheksana akan mengadopsi. Karena itu, ada dua posisi utama pada setiap karbon dari cincin: aksial dan ekuatorial. Posisi aksial menyebabkan halangan sterik, terutama untuk kelompok besar, sehingga sikloheksana diganti akan cenderung mendukung Conformer di mana kelompok-kelompok yang ekuatorial.
Sekarang, untuk 1-3 sikloheksana terdisubtitusi, Anda memiliki dua kemungkinan. Jika itu trans, Anda tahu satu kelompok terletak di atas bidang, dan lainnya di bawah bidang. Untuk isomer 1,3-trans, satu kelompok akan ekuatorial sementara yang lain adalah aksial.
terimakasih
Terimakasih atas penambahan saudari wahyuhidayani, dhea aryesa, dan lukita sari, terimakasih
BalasHapusSaya hanya ingin menyarankan bahwa gambar pada tugas terstruktur nomor 2 tentang proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi 2,3,4-pentanatirol beserta pasangan-pasangan enantiomernya akan lebih baik apabila diberikan sedikit penjelasan agar lebih mudah dipahami.
BalasHapusTerimakasih