RESUME 4 KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Klasifikasi Senyawa Organik

A. Senyawa Rantai Terbuka

Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus ( tidak bercabang ) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai tidak bertemu antar ujungnya, baik bercabang maupun tidak bercabang. Alifatik berasal dari bahasa Yunani aleiphar yang berarti  lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani ataupun nabati, atau memiliki sifat seperti lemak.

Contoh:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 = Rantai karbon Lurus

Rantai Bercabang

rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.
Hidrokarbon Jenuh adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah C_nH_2n+2. Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap, seperti Alkena (rangkap 2) yang memiliki rumus umum C_nH_2n dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum C_nH_2n-2.

contoh Hidrokarbon Rantai Terbuka:

Contoh :

•         H₃C―CH₂―CH₂―CH₃           Senyawa hidrokarbon alifatik jenuh

•         H₃C ―CH―CH- OH                Senyawa karbon alifatik jenuh

                 |                                        bercabang.

                CH₃

•         H₃C―CH  =  CH―CH₃            Senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh

1. Alkana

Alkana  adalah hidrokarbon dengan rantai terbuka dan mempunyai ikatan tunggal sehingga disebut hidrokarbon Alifatis Jenuh. Alkana juga disebut parafin yang berarti mempunyai daya alifatis kecil (sukar bereaksi) Rumus Umum Alkana: C_nH_2n+2 Deret homolog alkana Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH₂ atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama. Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

 o Mempunyai rumus umum yang sama

 o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

 o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

Tata Nama Alkana

a. Tentukan rantai karbon terpanjang sesuai rantai utama

 b. Atom C ujung ( diberi nomor 1 ) adalah yang dekat dengan rantai simpang/simpangnya lebih panjang.

 c. Sebut nomor yang menunjukkan letak rantai cabang, lalu nama rantai cabang, menurut urutan abjad, lalu diikuti nama rantai lurusnya.

 contoh: 3 metil heksana

d. Jika rantai simpangnya ada yang sama ( lebih dari satu) cukup ditulis awalan di, tri, dst. contoh: 2,3 dimetil heksana. Contoh : Apakah nama hidrokarbon di bawah ini ?

kita tentukan rantai utamanya, Rantai utama adalah rantai terpanjang :

Kotak merah adalah rantai utama. perhatikan sisi sebelah kiri, bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah), sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). Sekarang coba perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih mudah, bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan gak harus lurus, asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang. rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya,

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil, penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

• bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor 3 dan metil terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6

 • bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor 6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7 kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri, Urutan penamaan : nomor cabang - nana cabang - nama rantai induk jadi namanya : 3 etil 2,6 dimetil oktana cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad "e" lebih dahulu dari "m"). karena cabang metil ada dua,maka cukup ditambah awalan "di" yang artinya "dua". karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana. bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala mengalami penyingkatan misalnya :

CH3 (warna hijau) -> ujung rantai CH2 (warna biru) -> bagian tenganh rantai lurus CH (warna oranye) percabangan tiga C (warna merah) percabangan empat

 2. Alkena

 Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Rumus umum alkena adalah C_nH_2n. Deret homolog Alkena

a. Tata nama alkena menurut IUPAC 1) Rantai utama diambil rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua. Ikatan rangkap dua diberi nomor sekecil mungkin. 2) Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap dua. Contoh:

b. Sifat-sifat alkena

1) Titik didih alkena mirip dengan alkana, makin bertambah jumlah atom C, harga M_r makin besar maka titik didihnya makin tinggi.

2) Alkena mudah larut dalam pelarut organik tetapi sukar larut dalam air.

3) Alkena dapat bereaksi adisi dengan H₂ dan halogen. (H₂ = F₂, Cl₂, Br₂, I₂)

a) Adisi alkena dengan H₂ Contoh: CH₂=CH₂+ H₂ -> CH₃ - CH₃ etena etana

 b) Adisi alkena dengan halogen. Reaksi umum: –CH=CH– + X₂ -> -CHX -CHX- CH₂=CH₂+ Cl₂ -> CH₂Cl - CH₂Cl. Etena 1,2-dikloro etana

 3. Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum alkuna adalah C_nH_2n-2. Deret Homolog Alkuna

a. Tata nama alkuna menurut IUPAC

1. Tentukan rantai karbon terpanjang sesuai rantai utama yang mengandung ikatan rangkap tiga. 2. Atom C ujung ( diberi nomor 1 ) adalah yang dekat dengan ikatan rangkap tiga.

 3. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap tiga.

b. senyawa rantai tertutup
           

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin terdiri dari dua jenis yaitu homosiklik dan heterosiklik.

1. Senyawa Homosiklik

Homosiklik, adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk karbosiklik adalah senyawa aromatis (senyawa karbosiklik yang terdiri dari 6 atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap 2 terkonjugasi) dan senyawa alisiklik (senyawa karbosiklik yang hanya memiliki ikatan tunggal).

 Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum C_nH_2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum C_nH_2n-2.
            Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C₆H₆), Naftalena (dua cincin, C₁₀H₈), Antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

contoh Hidrokarbon Rantai Tertutup:

2. Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C₅H₅N), pirimidina (C₄H₄N₂) dan dioksana (C₄H₈O₂).

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.
            Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentuk DNA)

1 Piridina (Cincin 6 Anggota)

Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp². Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

            Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.